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Grandes cambios se avecinan para Lara Jean. Ahora que ha conseguido el amor y la vida que soñaba, debe escoger una universidad. Eso puede significar cambiar de ciudad para perseguir el futuro que desea, o quedarse y mantener lo que ya tiene.

Es un nuevo año y Lara Jean (Lana Condor) y Peter (Noah Centineo) ya no fingen ser pareja: son una pareja. Y, mientras ella prueba montón de cosas por primera vez junto a él - su primer beso de verdad, su primera cita real, su primer San Valentín - encuentra más apoyo en Kitty y Margot (Anna Cathcart y Janel Parrish), Chris (Madeleine Arthur) y una nueva e inesperada confidente, Stormy (Holland Taylor). Pero cuando John Ambrose (Jordan Fisher), otro destinatario de una de las viejas cartas de amor de Lara Jean, vuelve a entrar en su vida, debe confiar en sí misma más que nunca, ya que se enfrenta a su primer dilema verdadedro ¿puede una chica estar enamorada de dos chicos a la vez?

En el centro de los acontecimientos de la película se encuentra un estudiante, que es al genio presente informático. Él mucho tiempo dedicaba a la creación de algo nuevo e insólito. Y, una vez al joven consigue crear la aplicación virtual, que permite crear los conocimientos especialmente para una noche, para los que busca los enlaces livianos y fáciles. Esta innovación en seguida ha conquistado el éxito enorme cerca de una gran cantidad del pueblo. Tal aplicación por mucho facilita la vida, por eso ha glorificado al fundador joven. Pero detrás de cualesquiera invenciones geniales se esconden los matices y los problemas.

Brooks crea una aplicación de citas para conseguir dinero para la universidad en la que él es siempre el pretendiente. En cada cita actúa de manera diferente, dependiendo de las demandas de las interesadas. Sin embargo, siendo una persona distinta cada noche, descubre que el verdadero Brooks Rattigan no es quien creía que era, y sorprendentemente, encuentra a la chica de sus sueños.

En el instituto, la inteligente Sierra se junta con la estudiante más popular para seducir al chico que le gusta en esta versión moderna de la historia de 'Cyrano de Bergerac'. Todo comienza cuando un mensaje enviado por error inicia un romance virtual entre Sierra, una joven lista pero nada popular, y un chico atractivo que cree estar hablando con una guapa animadora.

La vida amorosa de Lara Jean se descontrola cuando las cartas secretas que ha escrito a sus enamorados llegan misteriosamente a manos de sus destinatarios.