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Londres, Inglaterra, mayo de 2000. La pacífica vida de la anciana Joan Stanley se ve repentinamente perturbada cuando es detenida por el Servicio de Inteligencia Británico y acusada de proporcionar información a la Rusia comunista durante los años cuarenta.

Una mirada a la relación del alabado escritor para niños A. A. Milne (Domhnall Gleeson) y su hijo Christopher Robin (Will Tilston), cuyos juguetes inspiraron el mundo mágico de Winnie the Pooh. Junto a su madre Daphne (Margot Robbie) y su cuidadora Olive, Christopher Robin y su familia se verán arrollados por el éxito internacional de los libros.